El ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico, cuya fórmula es C12H11NO6, se utiliza como reactivo bioquímico y en la síntesis de péptidos. Es un derivado del ácido L-aspártico. El ácido aspártico es un aminoácido α, y su isómero levógiro es uno de los 20 aminoácidos que componen las proteínas, con los codones genéticos GAU y GAC. Como aminoácido ácido, el ácido aspártico tiene propiedades similares al ácido glutámico y se clasifica como un aminoácido no esencial. Está ampliamente presente en los procesos de biosíntesis y participa en varias reacciones biológicas críticas, sirviendo como precursor de muchos aminoácidos como lisina, treonina, isoleucina, metionina, así como bases de purina y pirimidina. El grupo amino del ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico está protegido por el grupo benzyloxi-carbonilo (Cbz), que se utiliza comúnmente en la síntesis orgánica para proteger las aminas.
El ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico, también conocido como ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico, CAS: 1152-61-0, tiene la fórmula C12H13NO6. Este compuesto presenta una estructura molecular compleja con varias características clave. Su estructura central consiste en una cadena de cuatro carbonos con un grupo carboxilo en cada extremo. En un lado de esta estructura, la cadena principal del ácido L-aspártico está conectada a un grupo amino (NH2), mientras que el otro lado se conecta a una cadena lateral con un segundo grupo carboxilo, lo que lo define como ácido L-aspártico. Además, el extremo amino está vinculado a un grupo bencilo (C6H5CH2) a través de un grupo carbonilo (C=O), formando un grupo protector benzyloxi-carbonilo (Z). Este dise?o protege eficazmente el grupo amino de reacciones químicas no deseadas durante la síntesis de péptidos. La estructura del ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico es la siguiente:
Estructura del ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico
C. Won et al. utilizaron ácido p-toluenosulfónico como catalizador, con anhídrido N-carbobenzyloxi L-aspártico (2) y 1,4-ciclohexanedimetanol (3) como materias primas, para sintetizar un novedoso poliéster biodegradable con grupos funcionales amina en los colgantes a través de una reacción de condensación. El polímero sintetizado 4 mostró un pico característico de absorción del carbono del éster a 1732 cm-1 en los espectros IR, y los espectros NMR fueron consistentes con los datos de IR. El peso promedio molecular del polímero varió de 1140 a 5050 y aumentó con el tiempo de reacción. Este nuevo polímero muestra potencial para materiales biodegradables en la liberación de fármacos.
El ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico (Z-L-Asp) se utiliza comúnmente como un sustrato carboxilo para la síntesis enzimática de precursores del aspartame (edulcorantes). Se empleó un sistema de reacción bifásico, utilizando ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico y metil éster de L-fenilalanina (PM) como materias primas, para sintetizar enzimáticamente el precursor del aspartame N-carbobenzyloxi L-aspartil L-fenilalanina metil éster (ZAPM).
D. Vidhya et al. prepararon cristales de ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico y los caracterizaron para estudiar sus propiedades ópticas no lineales. La especie química primaria del compuesto orgánico es el ácido L-aspártico, que se mejoró mediante la inyección de ligandos activos hexagonales para mejorar su rendimiento óptico no lineal. El análisis de XRD reveló que la estructura básica de la red del complejo molecular es ortorrómbica, con estructuras moleculares de grupos puntuales y espaciales C1 y P212121, respectivamente. La eficiencia de duplicación de frecuencia se calculó en 0.5381, 1.39 veces mayor que la del KDP de referencia. El umbral de da?o por láser medido fue de 13.97 GW/cm2. Se estudiaron las bandas de vibración del dipolo y la dispersión Raman, y se examinó la capacidad de polarización de estos enlaces. Se observaron dinámicas de potencial químico oscilatorio en el núcleo y los desplazamientos químicos del carbono relacionados. Se midieron los huecos de banda directa e indirecta en las regiones infrarroja y UV-visible. La consistencia química y el potencial químico fueron evaluados para estudiar las capacidades ópticas. Los elementos donadores de electrones π y δ y aceptores de protones en la estructura molecular fueron identificados mediante orbitales compuestos de interacción. Se distinguió la transmisión y absorción UV-visible en niveles de energía electrónica degenerados, y se determinó que la fuente CT del material compuesto de este cristal era (COOH)2. Se midió el mecanismo de polarización superactivo, que fue cinco veces mayor que el de los cristales de tiourea y KDP. La energía de agotamiento estimada entre las regiones de alta electrofilicidad y protones fue de ±6.026 e2; las propiedades dieléctricas del material compuesto orgánico de este título fueron mejoradas. Se capturó la no superimposibilidad de los enantiómeros, verificando las capacidades electroópticas.
El ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico se utiliza comúnmente como una unidad de síntesis en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). SPPS es una técnica para la síntesis eficiente de cadenas peptídicas sobre un soporte sólido. La presencia del grupo Cbz ayuda a estabilizar el residuo de ácido aspártico sobre la resina y apoya la extensión de la cadena peptídica.
Evitar inhalar polvo o en polvo. Utilizar protección respiratoria adecuada para minimizar el riesgo.
El contacto de polvo o en polvo con la piel o los ojos puede causar irritación. Usar guantes y gafas de seguridad como protección.
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Separen los párpados y enjuague con agua corriente o solución salina. Consulte a un médico inmediatamente.
Enjuague la boca. Consulte a un médico inmediatamente.
Evitar el contacto con la piel y los ojos. Prevenir la formación de polvo y aerosoles. Evitar el contacto - obtenga instrucciones especiales antes de usar. Proveer ventilación de escape adecuada donde se pueda formar polvo.
Almacenar en un lugar fresco. Mantenga el recipiente sellado y guárdelo en un área seca y bien ventilada.
El ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico es un derivado de aminoácido ampliamente estudiado debido a su papel significativo en la biosíntesis y el desarrollo de fármacos. Comprender más sobre el ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico puede ayudar a los investigadores y fabricantes a utilizar mejor sus propiedades. Los animamos a explorar más sobre el potencial de aplicación de este producto y encontrar proveedores confiables de ácido N-carbobenciloxi-L-aspártico a través de la plataforma Guidechem para satisfacer sus necesidades.
[1]Won C Y, Chu C C, Yu T J. Novel amine‐containing biodegradable polyester via copolymerization of aspartic anhydride and 1, 4‐cyclohexanedimethanol[J]. Macromolecular rapid communications, 1996, 17(9): 653-659.
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