El esfenvalerato es un insecticida sintético de pirétraide comúnmente utilizado, conocido por su alta actividad insecticida y persistencia. Comprender el modo de acción del esfenvalerato es crucial para utilizar este insecticida de manera efectiva en el control de plagas.
El esfenvalerato es un insecticida sintético de pirétraide muy popular con acción de contacto y estomacal contra diversas plagas, incluyendo Coleoptera, Diptera, Hemiptera, Lepidoptera y Orthoptera. ?Cuál es el modo de acción del insecticida esfenvalerato? El esfenvalerato actúa como un neurotóxico en los insectos. Interrumpe la función normal de los canales de sodio en el sistema nervioso, lo que conduce a impulsos nerviosos descontrolados, parálisis y eventual muerte. Se utiliza en cultivos de algodón, hortalizas, frutas de árbol y nueces (así como en otros cultivos) a una tasa de 25 g ai ha-1. Una ventaja clave del esfenvalerato es su capacidad para controlar eficazmente cepas resistentes a insecticidas organoclorados, organofosforados y carbamatos. El esfenvalerato se produce y comercializa como un enantiómero único (2S,αS)-enantiómero (>75% (S,S)-enantiómero). Existen varios métodos disponibles para la producción de esfenvalerato. Inagaki et al. dise?aron un método de resolución cinética dinámica, en el que el α-cianobenzil alcohol 131 se racemiza in situ, luego se acetila selectivamente con lipasa para obtener un rendimiento del 80% de 128 y 89% de ee. Además, los esquemas de hidrogenación enantioselectiva también se han aplicado con éxito.
(1) Número CAS: 66230-04-4
(2) Fórmula: C25H22ClNO3
(3) Peso molecular: 419.9
(4) Punto de fusión: 59-60°C
(5) Punto de ebullición: 151-167°C
(6) Presión de vapor: 0.067 mPa a 25°C
(7) Solubilidad:
Agua: 0.002 mg/L (25°C);
Disolventes orgánicos: muy soluble en xileno, acetona, cloroformo (>600g/kg a 25°C)
Ligeramente soluble en hexano (10-50 g/kg) y metanol (70-100 g/kg) a 25°C
(8) Log Kow: 6.2 a 25°C
(9) Koc: 215,000
(10) Densidad: 1.26 (4-26°C)
El modo de acción de los pirétraides sintéticos involucra la unión y modulación de la actividad de los canales de sodio dependientes de voltaje, lo que lleva a una apertura prolongada de los canales de sodio y la liberación continua de potenciales de acción. Esta tendencia neurotóxica afecta el comportamiento locomotor de los animales, típicamente caracterizado por hiperactividad y convulsiones, seguidas de letargo, parálisis y muerte. Por lo tanto, el esfenvalerato actúa alterando el comportamiento normal de alimentación de los insectos objetivo, lo que está relacionado con su modo de acción.
El esfenvalerato interrumpe la función normal de los nervios de los insectos. Los impulsos nerviosos son esenciales para controlar el movimiento y otras funciones corporales de los insectos. Al interferir con estos impulsos, el esfenvalerato interrumpe la función normal de los insectos.
El esfenvalerato se une a los canales de sodio en las células nerviosas de los insectos. Estos canales actúan como peque?as puertas responsables del flujo de iones de sodio, que son cruciales para transmitir se?ales nerviosas. Cuando el esfenvalerato se une a los canales de sodio, esencialmente bloquea estos canales, impidiendo que los iones de sodio entren en las células nerviosas. Esto interrumpe la transmisión normal de los impulsos nerviosos necesarios para el funcionamiento adecuado de los nervios.
Al bloquear el flujo de los impulsos nerviosos, el esfenvalerato causa parálisis en los insectos. Esta parálisis puede ser letal porque los insectos no pueden controlar sus músculos, incluyendo aquellos necesarios para respirar. Esencialmente, el esfenvalerato interrumpe el sistema nervioso de los insectos, dejándolos incapaces de realizar funciones vitales, lo que finalmente lleva a la muerte.
Los insecticidas piretroides se unen a los canales de sodio dependientes de voltaje y alteran su cinética de apertura, interrumpiendo la función neuronal. CAO et al. compararon la capacidad de 11 insecticidas piretroides estructuralmente diferentes para inducir el influjo de Na+ y Ca2+ en neuronas corticales de ratón cultivadas primariamente.
Bifentrina, cipermetrina, lambda-cihalotrina, beta-ciflutrina, esfenvalerato, ciflutrina, fenpropatrina, cipermetrina y bioaletrina, nueve insecticidas piretroides, provocaron incrementos dependientes de la concentración en las concentraciones de Na+ y Ca2+ en células neuronales corticales del cerebro. De los 11 piretroides, dos (permetrinas y tetrametrina) no produjeron influjo de Na+ ni de Ca2+. Los valores de EC50 para el influjo de Na+ de estos piretroides activos oscilaron entre 1.44 M (bifentrina) y 5.86 M (fenpropatrina). Las potencias correspondientes de estos compuestos para el influjo de Ca2+ variaron entre 1.93 M (esfenvalerato) y 11.9 M (ciflutrina). Los efectos inhibitorios de los insecticidas piretroides sobre el influjo de Na+ y Ca2+ fueron menores que los del dieldrín. La bioaletrina es un insecticida piretroide menos eficaz, con incrementos de Na+ todos inferiores a 3 mM. La clasificación de los incrementos de Na+ de los nueve insecticidas piretroides es la siguiente: teflutrina > bifentrina > lambda-cihalotrina > ciflutrina > esfenvalerato > ciflutrina > fenpropatrina > cipermetrina > bioaletrina. De manera similar, el influjo de Ca2+ inducido por los insecticidas piretroides también mostró efectos variables. Bifentrina > cipermetrina > lambda-cihalotrina > ciflutrina > fenpropatrina > ciflutrina > cipermetrina > bioaletrina > esfenvalerato.
En conclusión, estos datos sugieren que las diferencias más significativas en el influjo de Na+ y Ca2+ inducido por los piretroides radican en sus respectivas potencias más que en su eficacia. Además, la evaluación de los efectos de las mezclas de piretroides sobre el influjo de Na+ demuestra efectos aditivos previsibles. Estos datos indican que monitorear el efecto de los piretroides sobre el [Na+]i neuronal cortical usando el tinte fluorescente SBFI es un método útil para comparar la efectividad de los piretroides.
El esfenvalerato, como insecticida piretroide, interrumpe el sistema nervioso de las plagas, causando excitotoxicidad neuronal, lo que finalmente conduce a parálisis y muerte. Su modo de acción único lo convierte en uno de los insecticidas esenciales elegidos por muchos productores agrícolas. Sin embargo, al utilizar esfenvalerato, es necesario seguir métodos de uso adecuados y procedimientos de seguridad para garantizar la efectividad y minimizar los impactos en el medio ambiente y la salud humana.
[1] https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0045653519326566
[2] https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/esfenvalerate
[3] https://cfpub.epa.gov/si/si_public_record_Report.cfm?Lab=NHEERL&dirEntryId=199798
[4] Kelley K. Environmental fate of esfenvalerate[J]. California Environmental Protection Agency, Environmental Monitoring Branch, Department of Pesticide Regulation, Sacramento, California, United States of America, 2003.
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