Los compuestos de furoato son sustancias únicas de sabor descubiertas en la década de 1980. El Etila 2-furanato es conocido por su aroma a plátano, principalmente encontrado en café, maní, uvas y hígado de cerdo. Puede usarse en saborizantes para alimentos, saborizantes de uso diario y saborizantes para tabaco. Aunque los saborizantes de furoato se han desarrollado en países como Estados Unidos y Japón, aún no se han producido en China. Dado que China es un gran país agrícola con fuentes abundantes de materias primas de furfural, es significativo usar la furfural para preparar ácido furoico y sintetizar posteriormente el Etila 2-furanato. La investigación y desarrollo en este campo se espera que brinden nuevas oportunidades y desafíos a la industria de sabores de China.
Los informes recientes de literatura indican que se ha utilizado ácido sulfúrico concentrado como catalizador para sintetizar el Etila 2-furanato. Sin embargo, el uso de ácido sulfúrico concentrado genera problemas como corrosión del equipo, contaminación ambiental y múltiples reacciones secundarias, lo que resulta en una disminución de la pureza del producto. Para abordar este problema, los investigadores han intentado utilizar SnCl4·5H2O como catalizador para sintetizar el ethyl 2-furoate. En a?os recientes, los sólidos superácidos se han convertido en un punto de interés en la investigación de catalizadores debido a su alta acidez. Además, los sólidos superácidos son fáciles de separar, reciclar, no contaminantes y no corrosivos, lo que los hace prometedores para su aplicación en reacciones sintéticas.
Wang Xuesong y colegas sintetizaron el Etila 2-furanato utilizando ácido furoico auto-preparado y etanol, con el sólido superácido SO4^2-/TiO2 como catalizador. Investigaron la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, la cantidad de catalizador y la relación estequiométrica del ácido al etanol. Los resultados mostraron que las mejores condiciones de reacción fueron una relación estequiométrica de ácido al etanol de 1:4, una cantidad de catalizador de 1.5g (cuando la cantidad de ácido furoico es de 0.05 mol), un tiempo de reacción de 6-7 horas y una temperatura de reacción de 60℃. Los pasos específicos son los siguientes:
En un matraz de tres cuellos de 100 mL equipado con un condensador de retorno, termómetro y agitador eléctrico, agregue 11.2 g (aproximadamente 0.1 mol) de ácido furoico, una proporción predeterminada de etanol, 20 mL de benceno, una cantidad cuantitativa del catalizador auto-preparado SO4^2-/TiO2 sólido superácido y una cantidad apropiada de zeolita. Caliente bajo reflux para promover la reacción. Después de la reacción, transfiera la mezcla a 100 mL de agua y extraiga cuatro veces con 30 mL de éter cada vez. Combine las capas de éter, lávalas con solución de NaCl saturada, séquelas con MgSO4 anhidro y filtre. Destile a presión atmosférica para recuperar el éter, y enfríe la solución restante para precipitar cristales amarillos claros. Recristalice el producto crudo desde una solución de etanol al 95% para obtener cristales blancos.
[1] Wang Xuesong, Zhang Guohua, Wang Huan. Estudio sobre la síntesis de ethyl 2-furoate catalizada por sólido superácido SO4^2-/TiO2 [J]. Journal of Huaihai Institute of Technology (Natural Science Edition), 2003, (03): 45-47.
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